Diệp Vấn và gia đình ông chuyển đến Hồng Kông vào giữa những năm 1940 sau khi họ trốn khỏi Nhật Bản bị chiếm đóng Phật Sơn. Ở đó, Ip muốn mở một trường học để truyền bá võ thuật của mình, cũng như kiếm sống trong những thời điểm khó khăn, nhưng anh ấy gặp khó khăn khi thu hút sinh viên do thiếu danh tiếng trong thành phố. Một ngày kia, một chàng trai tên là Hoàng Thuần Lương xuất hiện và nhanh chóng thách thức Diệp Vấn đánh nhau, nhưng dễ bị đánh bại. Hoàng THuần Lương rời bỏ nhục nhã, chỉ để trở lại với một số bạn bè để tham gia vào anh ta. Diệp Vấn cũng đánh bại họ. Choáng váng và gây ấn tượng bởi kỹ năng của mình, Hoàng Thuần Lương và bạn bè của anh đã trở thành những sinh viên đầu tiên của Diệp Vấn, đưa nhiều môn đồ hơn giúp trường phát triển mạnh.

Sau đó, Hoàng Thuần Lương đã bị một số học sinh Hồng Gia Quyền phát các áp phích quảng cáo cho trường học. Một trong số họ thách thức Lương đánh nhau và đánh mất, nhưng bạn bè của anh ta đã bắt Lương làm con tin để trả thù và đòi tiền chuộc từ Diệp Vấn. Vấn đi đến thị trường ẩm ướt ở địa phương như đã hướng dẫn, nhưng cuộc họp kết thúc bằng một cuộc đối đầu với một đám đông học sinh Hồng Gia Quyền đang phát triển. Vấn và Lương chiến đấu bên ngoài để gặp Kim Sơn Trảo, một thạc sĩ võ thuật và kẻ cướp trước đây, những người đến để giải cứu với băng đảng của chính mình. Chủ tịch của sinh viên và người đứng đầu liên minh các câu lạc bộ võ thuật Hồng Kông, Hung Chun-nam, đã đến để đánh bại cuộc chiến. Vấn giới thiệu mình, và Hung thông báo với anh ta rằng trước khi thành lập một trường học, anh ta cần phải tham dự một buổi lễ đặc biệt để kiểm tra giá trị của mình. Vấn, Lương và Kim Sơn Trảo sau đó bị bắt bởi Officer Fatso vì đã làm phiền hòa bình nhưng sau đó được thả ra. Hung và Fatso sau đó được cho là đóng vai những người sưu tập miễn cưỡng cho các trường phái võ thuật (bao gồm cả Hung) như một phần của một ván bảo vệ do giám sát viên Wallace, một nhân viên tham nhũng cảnh sát Hong Kong đứng đầu.

Vấn tham dự buổi lễ và đánh bại những người thách đấu đầu tiên của mình, trước khi đánh bại một đối thủ cuối cùng, Hung. Vấn được phép tiếp tục điều hành trường học của mình với điều kiện là anh ta phải trả phí bảo vệ hàng tháng, nhưng anh ta từ chối. Hùng đã khiến sinh viên của mình lo lắng trước Lớp Học Vịnh Xuân và quấy rối bất cứ ai quan tâm, gây ra một cuộc cãi cọ đường phố giữa họ và đệ tử của Ip Man(Diệp Vấn). Ip do đó buộc phải đóng cửa và di chuyển các trường học gần nhà. Ip nhanh chóng đối mặt với Hung, người đã đổ lỗi cho anh ta vì anh ta sẽ không trả phí bảo vệ, trong khi Ip chỉ trích việc quản lý của Hung đối với sinh viên của mình. Hung nhấn mạnh rằng anh ta đang làm những gì anh ta cần và cũng nhấn mạnh rằng họ đã kết thúc cuộc chiến của mình, nhưng trong lần gặp gỡ này, Ip đã ngăn Hung từ vô tình đá vào con trai anh ta khi anh ta đột nhiên xuất hiện, kiếm được sự tôn trọng từ anh ta. Lá Ip, và ngày hôm sau, Hùng mời anh tham dự một trận đấu quyền anh Anh mà anh đã giúp để thiết lập, lặng lẽ đi đến với anh ta.

Cuộc thi đấu quyền anh cho phép các trường võ nghệ thuật biểu diễn để giúp quảng bá bản thân và văn hóa Trung Quốc của họ. Tuy nhiên, Taylor "The Twister" Miller, một người đàn ông kiêu ngạo, phân biệt chủng tộc và tàn bạo, công khai xúc phạm và tấn công các sinh viên, gây ra sự hỗn loạn như các bậc thầy cố gắng khôi phục lại trật tự. Hung chấp nhận thách thức của Twister trong một cuộc chiến để anh có thể bảo vệ nền văn hóa của mình. Mặc dù lúc đầu Hùng có khả năng vượt trội do khả năng của mình, nhưng ở vòng hai, anh đã phải chịu một cú đánh tàn phá nghiêm trọng làm anh mất phương hướng. Khi chiến đấu, ông bắt đầu suy yếu do hen suyễn và cuối cùng bị Twister đánh đến chết vì ông từ chối thừa nhận và cho phép người đàn ông xúc phạm văn hóa và con người của ông. Tin tức về cái chết của Hưng đã nhanh chóng lan rộng khắp quần chúng Trung Quốc đang gây náo động, gây ra một vụ xì căng đan thúc giục Wallace tổ chức một cuộc họp báo nơi ông nói rằng cái chết của ông Hùng là một tai nạn và ông là một người yếu đuối đã chết sau vài cú đấm. Twister thông báo rằng để làm rõ tên của mình, anh ta sẽ chấp nhận bất kỳ thách thức nào từ phía Trung Quốc để tham gia vào một trận đấu quyền anh công bằng, công khai, nhưng tự hào rằng anh ta có thể giết mọi võ sĩ Trung Quốc ở Hồng Kông và anh ta nghi ngờ bất kỳ người Trung Quốc nào dũng cảm đủ để đối mặt với anh ta. Ip Man đã đến để thách thức Twister để chiến đấu.

Khi vợ anh ta đi làm, Ip kết thúc đào tạo và bắt đầu cuộc chiến với Twister. Ip trao đổi thổi với các võ sĩ và dường như bị áp đảo bởi các cơ tuyệt nhất của người phương Tây ban đầu, nhưng bắt đầu thực hiện một sự trở lại bằng cách sử dụng các kỹ thuật đa dạng hơn của mình và tốc độ tuyệt vời. Anh ta nhận cú đấm bất hợp pháp từ Twister sau tiếng chuông thứ hai, và cũng được nói rằng đá sẽ không được phép do các thẩm phán thay đổi các quy tắc trong suốt trận đấu. Khi có vẻ như kết thúc, Ip nhớ lại tinh thần ái quốc của Hung và được kích thích để tiếp tục. Anh ta thay đổi chiến thuật của mình và tấn công cánh tay của boxer để vô hiệu hóa anh ta. Cuộc chiến đã kết thúc khi Ip Man thổi bay sau khi thổi vào mặt Twister, với những hồi tưởng phản ánh sự giết chóc của Master Hung. Trong khi Trung Quốc ăn mừng, Wallace cuối cùng đã bị bắt giữ bởi cấp trên của mình vì tham nhũng, như Fatso đã bí mật báo cáo anh ta trước trận đấu. Ip sau đó đưa ra một bài phát biểu với khán giả, nói rằng mặc dù sự khác nhau giữa chủng tộc và văn hoá của họ, ông mong muốn cho mọi người tôn trọng nhau bất kể tình trạng của họ. Cả khán giả phương Tây và Trung Quốc đều cho anh ta một tiếng ovation đứng trong khi quản lý của Twister đi ra, không vui về thất bại. Ip về nhà và đoàn tụ với gia đình, bao gồm cả con trai thứ hai của ông ấy, Ip Ching.

Một cảnh cuối cùng cho thấy Ip được giới thiệu với một cậu bé tên Bruce Lee muốn học Wing Chun để đánh bại những người mà cậu ta không thích. Ip mỉm cười và chỉ đơn giản nói với anh ta trở lại khi anh lớn lên.